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Effiziente chemoenzymatische Synthese von dhydroartemisinaldehyd

Demiray, Melodi, Tang, Xiaoping, Wirth, Thomas, Faraldos, Juan A. and Allemann, Rudolf K. 2017. Effiziente chemoenzymatische Synthese von dhydroartemisinaldehyd. Angewandte Chemie 129 (15) , pp. 4411-4415. 10.1002/ange.201609557

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Abstract

Artemisinin aus der Pflanze Artemisia annua ist das wirkungsvollste Arzneimittel zur Behandlung von Malaria. Die Sesquiterpen-Cyclase Amorphadien-Synthase, ein Cytochrom-abhängiges CYP450 und eine Aldehyd-Reduktase wandeln in der Pflanze Farnesyl-Diphosphat (FDP) in Dihydroartemisinaldehyd (DHAAl) um, welches ein Schlüsselzwischenprodukt in der Biosynthese von Artemisinin und eine halbsynthetische Vorstufe in der chemischen Synthese des Arzneimittels ist. Hier berichten wir über einen chemoenzymatischen Prozess, der in der Lage ist, DHAAl nur mithilfe der Sesquiterpen-Synthase aus einem gezielt synthetisierten, hydroxylierten FDP-Derivat herzustellen. Dieser Prozess, der die natürliche Sequenz aus Cyclisierung von FDP und Oxidation des Kohlenwasserstoffs umkehrt, stellt eine wesentliche Verbesserung der DHAAl-Synthese dar und zeigt das Potenzial neuer Substrate in der Terpen-Synthase-katalysierten Synthese hochwertiger Naturstoffe auf.

Item Type: Article
Date Type: Publication
Status: Published
Schools: Chemistry
Subjects: Q Science > QD Chemistry
Uncontrolled Keywords: Artemisinin; Chemoenzymatische Synthesen; Sesquiterpenoide; Substrat-Engineering; Synthetische Biologie
Publisher: Wiley-VCH Verlag
ISSN: 0044-8249
Funders: EPSRC and BBSRC
Date of First Compliant Deposit: 8 May 2017
Date of Acceptance: 13 March 2017
Last Modified: 10 Oct 2017 22:21
URI: http://orca.cf.ac.uk/id/eprint/100400

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