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Stöchiometrische und katalytische C-C- und C-H-Bindungsbildung mit B(C6 F5 )3 über kationische Zwischenstufen

Soltani, Yashar, Wilkins, Lewis C. and Melen, Rebecca L. 2017. Stöchiometrische und katalytische C-C- und C-H-Bindungsbildung mit B(C6 F5 )3 über kationische Zwischenstufen. Angewandte Chemie 129 (39) , pp. 12157-12161. 10.1002/ange.201704789

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Abstract

Diese Arbeit beschreibt eine neuartige katalytische Cyclisierung unter Verwendung eines stark Lewis-sauren Borans mit einhergehender C-H- oder C-C-Bindungsbildung. Die Aktivierung von Molekülen mit C-C-Dreifachbindungen unter Verwendung von B(C6F5)3 ermöglicht erstmals eine entsprechende Lewis-Säure-katalysierte, intramolekulare Cyclisierung von Carbonsäuren. Darüber hinaus zeigen die Ester dieser Carbonsäuren mit katalytischen Mengen B(C6F5)3 eine formale 1,5-Migration der Estergruppen unter Knüpfung einer C-C-Bindung. Unter Verwendung dieser neuen metallfreien Methode konnten anspruchsvolle Dihydropyrone und Isocumarine in hohen Ausbeuten unter milden Bedingungen sowie mit hoher Atomökonomie synthetisiert werden.

Item Type: Article
Date Type: Publication
Status: Published
Schools: Chemistry
Publisher: Wiley-VCH Verlag
ISSN: 0044-8249
Date of First Compliant Deposit: 14 September 2017
Date of Acceptance: 18 August 2017
Last Modified: 18 Oct 2019 04:44
URI: http://orca.cf.ac.uk/id/eprint/104655

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