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Gegensätzliche Reaktivität frustrierter Lewis-Paare mit Selen- und Bor-basierten Lewis-Säuren

Wilkins, Lewis, Günther, Benjamin A.R., Walther, Melanie, Lawson, James, Wirth, Thomas and Melen, Rebecca 2016. Gegensätzliche Reaktivität frustrierter Lewis-Paare mit Selen- und Bor-basierten Lewis-Säuren. Angewandte Chemie 128 (37) , pp. 11462-11465. 10.1002/ange.201605239

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Abstract

Die Aktivierung von π-Bindungen in Alkin-substituierten Estern wurde mit weichen und harten Lewis-Säuren untersucht. Im Fall der weichen Selen-Lewis-Säure PhSeCl führte die sequenzielle Aktivierung der Alkine zunächst zu einer Isocumarinverbindung (1 Äquiv. PhSeCl), und dann zu einer tetracyclischen konjugierten Struktur, bei der die Isocumarin-Einheit mit einem Benzoselenopyran-System verknüpft ist (3 Äquiv. PhSeCl). Umgekehrt leitet das Boran B(C6F5)3 als harte Lewis-Säure eine Reaktionskaskade ein, bei der ein komplexes π-konjugiertes System mit einer Phthalid- und einer Inden-Untereinheit erhalten wird.

Item Type: Article
Date Type: Publication
Status: Published
Schools: Chemistry
Subjects: Q Science > QD Chemistry
Uncontrolled Keywords: Anellierungen; Cyclisierungen; Dominoreaktionen; Frustrierte Lewis-Paare; Hauptgruppenelemente
Publisher: Wiley-VCH Verlag
ISSN: 0044-8249
Funders: EPSRC
Date of First Compliant Deposit: 9 August 2016
Date of Acceptance: 2 August 2016
Last Modified: 25 Jan 2019 22:03
URI: http://orca.cf.ac.uk/id/eprint/93691

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